Nel 1395 un giovanissimo Nicolò III d’Este piangeva la morte di un Azzo amico e la “finta” morte invece di un Azzo nemico. L’Azzo amico era il capitano di ventura Azzo da Castello, condottiero al servizio del marchese Alberto V d’Este durante gli ultimi anni della sua vita, morto appunto nel 1395 durante un torneo organizzato sui prati di Belfiore per volontà dello stesso Nicolò III, desideroso di farsi un idea delle battaglie effettivamente combattute.

Riguardo invece l’Azzo nemico e la sua finta morte, si tratta di Azzo X d’Este, chiamato anche Azzone, discendente da un ramo cadetto della famiglia estense. Figlio di Francesco d’Este e legittimo pretendente alla successione, Azzo contestava l’assegnazione della signoria di Ferrara a Niccolò III in quanto figlio illegittimo del marchese Alberto V. Data la giovanissima età Nicolò al momento della nomina, circa dieci anni, tale da non garantire una efficiente funzionalità del governo, la situazione politica ed economica della città venne affidata ad un Consiglio di Reggenza il quale dovette rispondere senza incertezze, tra bandi ed arresti, ai tentativi da parte di Azzo X di spodestarlo, tra colpi di mano e congiure. Fallito anche il progetto di avvelenare il giovane pretendente alla signoria, Azzo si ritirò in Toscana e, con il sostegno di alcuni feudatari estensi come Francesco da Sassuolo ed Azzo da Roteglia, organizzò una compagnia di mercenari, detta Della Rosa. Fallita la rivolta armata Azzo si alleò con Gian Galeazzo Visconti e Giovanni da Barbiano e, affiancato dalle truppe di Obizzo e Pietro da Polenta, di Cecco Ordelaffi e del conte Lodovico da Zagonara, tentò di passare il Po di Primaro ed invadere il territorio ferrarese venendo però respinto da Azzo da Castello e costretto a ritirarsi nel Modenese. Nel 1395 Azzo e i feudatari ribelli, approfittando della morte di Azzo da Castello, tentarono di nuovo la presa di Ferrara. Stavolta il pericolo per la città estense era più che mai vicino e per risolvere la questione la Reggenza estense propose a Giovanni da Barbiano la cessione dei territori di Lugo e Conselice, con i relativi castelli, e la somma di trentamila ducati d’oro in cambio della testa di Azzo; il signore di Barbiano però organizzò un astuto piano con la quale ingannò i ferraresi. Fingendo di accettare tale accordo, assieme allo stesso Azzo fecero vestire dei panni del signore estense un servo che gli somigliava in viso, lo uccisero e lo colpirono in faccia in modo da renderlo irriconoscibile e infine lo consegnarono ai ferraresi il quale caddero nel tranello. Così Giovanni da Barbiano intascò la somma pattuita e si prese i castelli di Lugo e Conselice.
Ecco quindi spiegata la finta morte dell’Azzo “nemico” che il giovane Nicolò III pianse.

Ma i ferraresi, di lì a poco, caddero in un altro beffa sempre organizzata da Azzo X. Con un altro inganno infatti, gli amici di Azzo chiesero al governo ferrarese di poter inviare armi ai villani di Portomaggiore il quale stavano stroncando una congiura contro Nicolò. Il governò cadde nella trappola e inviò subito armi a quei suoi buoni sudditi senza sapere in realtà che equipaggiarono un corpo di ottomila soldati agli ordini di Azzo. Si arrivò allo scontro.
L’esercito estense, che rappresentava il Consiglio di Reggenza in nome del marchese Nicolò, venne posto al comando di Astorre Manfredi (o Astorgio Manfredi) ed ebbe l’appoggio dei Gonzaga, dei bolognesi, dei fiorentini, dei veneziani e dei Carraresi mentre l’esercito di Azzo X era perlopiù formato da venturieri, guidati da Giovanni da Barbiano, e molti contadini di Portomaggiore, Consandolo, Migliaro e Massa Fiscaglia. Anche in questo caso, nonostante la sconfitta subita, Azzo ebbe fortuna; anziché essere ucciso, venne consegnato ad uno dei capitani vittoriosi, Astorre Manfredi, affinché fosse custodito in carcere e mantenuto con una pensione annuale. Tempo dopo Azzo uscì dalla custodia di Astorre Manfredi, quest’ultimo in attrito con Ferrara per le crescenti pretese di mantenimento del suo prigioniero, per sottomettersi ai veneziani il quale confinarono il giovane estense a Candia, sull’isola di Creta, con un’annua pensione di tremila ducati a spese di Nicolò III.  Azzo morirà a Venezia nel 1415.

Scioltosi finalmente dall’autorità del Consiglio di Reggenza, Nicolò III nei primi anni di governo della signoria dimostrò di aver imparato benissimo l’arte del suo vecchio maestro, il condottiero Azzo da Castello. Nemico della signoria estense in quegli anni fu il capitano di ventura Ottobuono de’ Terzi, signore di Parma e Reggio, noto per la sua ferocia e crudeltà; raccontano di lui i cronisti: « Haveva morti in Parma da 17 uomini di quelli della parte de Rossi, che erano suoi nemici, sino li putini in fasce li faceva amazare, et faceva sparare le donne e belle e vive e straparli la creatura dal corpo». Nicolò vedeva però in Ottobuono una minaccia per la signoria e l’occasione per ucciderlo arrivò nel maggio del 1409 quando i due si incontrarono nelle campagne di Rubiera, località sulla via Emilia fra Modena e Reggio, ufficialmente per patteggiare un armistizio; Nicolò era arrivato all’incontro accompagnato da Uguccione dei Contrari e dai due cugini Muzio Attendolo Sforza e Michele Attendolo mentre al fianco del signore di Parma si trovava il suocero Carlo da Fogliano, Guido Torelli (signore di Guastalla e Montechiarugolo) e Francesco da Sassuolo. Il signore di Ferrara aveva però organizzato nei minimi particolari l’imboscata al suo nemico e non appena Ottobuono si avvicinò al marchese estense per iniziare le trattative, Muzio Attendolo Sforza gli si avventò contro colpendolo a tradimento alla schiena, disarcionandolo da cavallo, mentre Michele Attendolo lo uccise. La scorta del signore di Parma venne in seguito catturata e portata nelle prigioni di Ferrara. Di quello che fu fatto al povero cadavere di Ottobuono è raccontato nelle cronache e nelle leggende di quel tempo. Portato il cadavere a Modena fu dato in pasto al popolo il quale ne fece scempio orribile ed efferato. Si dice che il corpo venne squartato in quattro parti messe alle porte della città, il cuore mangiato e la testa donata a Pietro Maria I de’Rossi il quale la espose su di una picca all’ingresso del castello di Felino.

Questa fu così la terribile sorte che toccò a quel capitano di ventura chiamato Ottobuono de’ Terzi che aveva minacciato e sfidato il potere degli Este.