Questa strada inizia all’angolo tra le vie Ugo Bassi, Savonarola e Cisterna del Follo per terminare all’incrocio tra le vie Borgo di Sotto, Borgovado e Scandiana. Il tratto che parte dalla via Savonarola e arriva alla Basilica di S. Maria in Vado anticamente era chiamata «Strada dei Capuzzoli», dal fatto che i Frati Gesuati di S. Gerolamo erano chiamati “Capuzzoli”. In capo a via Madama si apriva una porta della città detta “di S. Maria in Vado”; pare inoltre che una torre sorgesse nel cortile dell’attuale palazzo dei Conti Giglioli, detta Torre di S. Maria”. Il nome «Madama» dato alla via deriva dal fatto che, non in questa via ma nella vicina via Voltapaletto dimorassero donne rispettabili per nobiltà e bellezza, soprattutto nel bel palazzo di Belvedere, oggi Pareschi. Nella via Madama, quasi di fronte al muro di confine del convento di san Girolamo, troviamo il quattrocentesco palazzo Fabiani- Freguglia, oggi sede del Provveditorato agli studi.