Inizia da via Terranuova e termina all’angolo con via della Paglia. Il volto o cavalcavia che s’incontra all’inizio di via Zemola, partendo da via Terranova, era detto “Volto del Sarasino”, poi “Volto della Malvasia”, poi “ Volto del Naso di Legno”, nomignolo di equivoca significazione per un lupanare che portava lo stesso nome.
La via, prima di assumere l’attuale Zemola, si chiamava “Via della Rana”, quindi “Via dei Malpaga”, probabilmente perché convenivano a quel postibolo insolventi avventori che frodavano, perché al verde, o perché il “compenso” versato alle donne perdute era così basso da ritenersi umiliante. Poco distante dal suddetto volto, sul muro esterno di un tugurio, stava dipinta un immagine di Madonna col Figlio morto tra le braccia, in memoria di un prodigio, come si narra, operato dal beato Giovanni Tavelli da Tossignano. Sul termine di questa strada, a oriente del palazzo Maffei, al n. 17, nella sporgenza vi è un busto di Madonna in terracotta entro una piccola nicchia che vuolsi nel Cinquecento.